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L-PYROGLUTAMIC ACID

L'acido piroglutammico, noto anche come PCA, 5-oxoprolina, acido pidolico o piroglutammato, è un derivato aminoacidico non comune in cui il gruppo amminico libero dell'acido glutammico o glutammina ciclizza per formare un lattamico. Svolge un ruolo nel ciclo del glutatione, venendo convertito in glutammato dalla 5-ossoprolinasi, e si trova in molte proteine, tra cui la batteriorodopsina. L'acido glutammico N-terminale e i residui di glutammina possono ciclizzare spontaneamente per diventare piroglutammato, complicando il sequenziamento N-terminale con la chimica di Edman a causa dell'assenza di un gruppo amminico primario libero. L'enzima piroglutammato aminopeptidasi può rimuovere il residuo di piroglutammato, ripristinando un N-terminale libero. L'acido piroglutammico esiste come due enantiomeri distinti.
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